取り組みフェノールフタレイン類の合成
無水フタル酸とフェノール類を濃硫酸存在下で加熱すると、種々の色素が生成することを学ぶ。
実験の紹介
実験の目的とねらい
酸塩基指示薬であるフェノールフタレインなどを、比較的簡単にフェノールから合成できる。本実験は試験管だけで手軽に行える有機合成の例である。
実験内容
レゾルシンと無水フタル酸を試験管に入れ、さらに濃硫酸を加えて穏やかに加熱して、フルオレセインを生成させる。また、フェノール、無水フタル酸および濃 硫酸を加えて穏やかに加熱してフェノールフタレインを生成させる。得られたフルオレセインについては蛍光を観察し、一方フェノールフタレインについては、 酸・アルカリを用いて色の変化が可逆的に起こることを確認する。
実験上の注意
＜実験開始前の準備＞
[使用器具および試薬]
・UVランプ
・ミクロスパーテル
・レゾルシン
・無水フタル酸
・濃硫酸
・フェノール
・個人器具および机上試薬
＜実験開始時の注意＞
・フェノールは、あらかじめ試験管に1滴ずつとっておき、これを各人が使用する。（フェノールは皮膚を侵すため）。
・濃硫酸を入れすぎてはいけない。
・加熱しすぎてはいけない。
実験テーマの履歴など
慶應義塾大学日吉キャンパスの文系学生を対象とする化学実験において、この実験テーマは2000年度以前から行なわれていました。実験の内容は参考 文献(1)とほぼ同様です。なお、フェノール類は環境汚染物質として水質基準が定められています。本実験で使用するフェノールは少量ですが、決して流しに 捨ててはいけません。
参考文献
(1)「もっと化学を楽しくする5分間」日本化学会近畿支部編（化学同人、2003年）．フェノールフタレイン類とフルオレセインの合成、pp.68-72.
実験テキスト
- フェノールフタレイン類の合成
（236KB）
